• Мы используем файлы cookie.
  • Информация, представленная на сайте, не может быть использована для постановки диагноза, назначения лечения и не заменяет прием врача.
  • К медицинским услугам имеются противопоказания, требуется консультация специалиста.
  • Возрастное ограничение: 18+
  • Продолжив работу с сайтом, Вы соглашаетесь с Политикой обработки персональных данных и Правилами пользования сайтом

4-Гидроксициклофосфамид

4-Гидроксициклофосфамид
4hydroxycyclophosphamide.png
Химическое соединение
ИЮПАК 2-[бис(2-хлорэтил)амино]-4-гидрокси-2H1,3,2-оксазафосфинан-2-он
Брутто-формула C7H15Cl2N2O3P
CAS 40277-05-2
PubChem 99735

4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида.

Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина.

В растворах гидроксициклофосфамид частично таутомеризуется в алдофосфамид, с которым находится в динамическом равновесии. Алдофосфамид, в свою очередь, легко проникает в клетки (легче, чем родительское соединение — циклофосфамид, и легче, чем его таутомер 4-гидроксициклофосфамид). Большая часть алдофосфамида затем метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой в неактивный карбоксициклофосфамид. Однако некоторая часть алдофосфамида гидролизуется внутриклеточным ферментом фосфатазой (фосфорамидазой) до двух соединений, обладающих прямой цитотоксической активностью — фосфорамид мустарда и акролеина.

4-Гидроксициклофосфамид, так же как и его таутомер алдофосфамид, и в отличие от «родительского» соединения, циклофосфамида, химически нестабилен (в растворах быстро гидролизуется). Поэтому его непосредственное применение в химиотерапии злокачественных опухолей невозможно. Тем не менее, 4-гидроксициклофосфамид послужил основой для синтеза нового, более химически стабильного, соединения — мафосфамида, который представляет собой 4-тиоэтансульфоновый эфир 4-гидроксициклофосфамида. В настоящее время мафосфамид проходит I фазу клинических испытаний.



Новое сообщение